Si les pasó lo que a mi y despues de crear un articulo, quisieron subir uan imagen y esta no apareció, pero no dio error ni nada, estan viviendo lo mismo que yo.
El problema es que las imagenes se suben en wp-content/ y no en wp-content/upload.
Solución: Ir a Opciones > Miscelaneas y dejar vacio el campo “Guardar los Archivos subidos en esta carpeta”.
Si, asi de simple, por algun motivo viene mal configurada la carpeta predeterminada de upload.
